Иосиф Волоцкий явил себя мужем добродетельным и славным в делах своих. Он руководил Волоколамским монастырём, который и основал. В монастыре находили приют и защиту многие прихожане. Старец всем стремился помочь: задолжавшим крестьянам помогал рассчитаться с долгами, голодных кормил, для странников, построил странноприимный дом.
В голодные годы нуждающийся люд кормился в его обители до тех пор, пока у монастыря не осталось средств содержать их.
Но, как известно, и на старуху бывает проруха. Игумен Иосиф активно вёл духовную и общественную жизнь. По целому ряду вопросов имел расхождения с некоторыми представителями духовенства.
Так, Иосиф Волоцкий считал, что к еретикам нужны строгие меры, чтобы сохранить единство православной веры. Ещё он был сторонником того, что монастыри могут иметь во владении села, и собирать с них оброк. Поэтому он имел много недоброжелателей, среди которых выделялись инок Вассиан и князь Федор Борисович Волоколамский. Мы не знаем, кто из них желал зла игумену.
Однако настоятель обители пишет: «Князь Федор Борисович во все вступается: что Бог пошлёт нам, воли не даёт; иное даром просит, другое в полцены берет; если его не послушаем, то хочет кнутом бить чернецов, а на меня бранится.» (С. М. Соловьёв. История России с древнейших времён. Т 5, гл. 3, стр. 1700).
И такие случаи были не единичны. Святой старец не остался в долгу. Сперва он попытался наладить отношения с удельным князем через приближенных бояр. Но те сказали игумену, что князь хозяин на своей земле, что посчитает нужным, то и будет делать. Тогда предстоятель обители решил удалиться из неё по примеру Преподобного Сергия. Иосиф собрал учеников, и сказал, что покидает монастырь, и вверяет их Божьему промыслу.
Ученики высказались против такого решения учителя, и упрекали его в том, что он их хочет бросить. Тогда старец, не видя другого выхода, начал писать великому князю, и молить о помощи. И Василий Иоаннович внял мольбам Иосифа. Он взял под защиту монастырь, приказав никому не вступаться в его дела.
Ещё только раз пытались «достать» игумена. Через некоторое время Новгородский архиепископ Серапион, к епархии, которого относился монастырь, прислал игумену Волоколамской обители грамоту об отлучении от священства. Казалось бы, все. Противники Иосифа торжествуют. Они победили.
Но внезапно владыку самого вызвали в Москву, где лишили должности, и сослали в монастырь за то, что проявил своеволие и самостоятельность.
В чем причина поддержки Иосифа? Ведь он был одним из многих руководителей монастырей, которые способствовали укреплению и распространению православия в Московии. Он, также, как и остальные, помогал людям в решении житейских проблем.
Дело в том, что Иосиф находился в числе людей, которые не противились разводу Василия III с первой женой. В результате этого непротивления, в отличие от Вассиана Косого, настоятель Волоколамской обители укрепил своё духовное влияние на высшую власть в Московском государстве.
